Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El amoníaco desprotona el ácido fórmico
Condiciones: NH3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El amoníaco toma el protón del ácido fórmico
El par solitario del nitrógeno del amoníaco se une al hidrógeno O–H del ácido fórmico mientras se rompe el enlace O–H. El ácido fórmico (pKa 3.75) es más de cinco unidades de pKa más fuerte que el amonio (pKa 9.2), así que la transferencia está muy desplazada hacia la derecha.
Las flechas curvas
- El amoníaco usa el par solitario de su nitrógeno como base y se une al hidrógeno ácido del ácido carboxílico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y lo convierte en el oxígeno del formiato con carga negativa.
Constante de equilibrio
K = 10^(9.2 − 3.75) ≈ 3 × 10^5, así que el formiato de amonio se forma prácticamente por completo.
Formiato de amonio
El formiato reparte su carga negativa por igual entre los dos oxígenos por resonancia, y eso es lo que hace ácido al ácido fórmico. El amonio es el ácido conjugado del amoníaco; los dos iones forman la sal formiato de amonio.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el amoníaco extrae el protón del ácido carboxílico del ácido fórmico para formar formiato de amonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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