Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Proton transfer in glycine
Condiciones: water (neutral)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Nitrogen takes the carboxyl proton
The amine nitrogen is the base and the carboxyl O–H is the acid. In water the proton is relayed through solvent molecules, but the net change is one H⁺ moving from oxygen to nitrogen.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair bonds to the carboxyl hydrogen.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes the carboxylate.
Why the zwitterion?
Compare the acid given up (pKa 2.3) with the acid formed (pKa 9.6): the stronger acid gives its proton away.
Glycine zwitterion
Nitrogen has four bonds and is +1 (ammonium); one carboxylate oxygen is −1 with the charge shared by resonance. The molecule is neutral overall but has two charges, which explains glycine's high melting point and water solubility.
Qué vas a practicar
Draw the amino nitrogen taking the carboxyl proton of glycine to form the zwitterion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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