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Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base

HCl protonates water

Dibuja el mecanismo · Básico

Condiciones: H2O

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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El mecanismo, paso a paso

Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.

Leer los 3 pasos escritos
  1. Water takes the proton from HCl

    Water uses an oxygen lone pair as the base; HCl is the acid. The H–Cl bond breaks heterolytically and both bonding electrons stay on the more electronegative chlorine.

    Las flechas curvas

    • An oxygen lone pair of water forms the new O–H bond to the acidic proton.
    • The H–Cl bond pair moves onto chlorine, which leaves as chloride.
  2. Which way does it lie?

    Equilibrium favors the side with the weaker acid; hydronium (pKa −1.7) is much weaker than HCl (pKa −7).

  3. Hydronium and chloride

    Oxygen now has three bonds and one lone pair, so it carries a +1 formal charge (H3O⁺). Chlorine keeps four lone pairs and is chloride, Cl⁻. Total charge is still zero.

Qué vas a practicar

Draw water's lone pair taking the proton from hydrogen chloride to give hydronium and chloride.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

  • #ProtonTransfer
  • #pKa
  • #MechanismDrawing

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