Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Divide un anhídrido en dos ácidos
Condiciones: Acetic anhydride in water. The two carbonyls are equivalent. Follow formation of both carboxylic-acid products; no basic workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El agua se encuentra con el derivado activado
El agua neutra queda con carga positiva al formar su tercer enlace; el oxígeno del carbonilo asume la carga negativa compensatoria.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace σ.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno para que el carbono conserve ocho electrones.
Sigue la sustitución nucleofílica de acilo
El grupo saliente se va con el par de su enlace sigma mientras el oxígeno original restaura el carbonilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace que se rompe.
Da cuenta de la transferencia de protón en medio acuoso
El carboxilato que se desprende acepta el protón del oxonio y da el segundo ácido carboxílico neutro.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que perdió el H.
Productos
El oxígeno puente del anhídrido permanece con el fragmento acílico que se desprende, mientras que el agua entrante aporta el hidroxilo del otro ácido. Ambos ácidos son neutros, y el agua de disolvente explícita que no se usó sigue presente en la escena.
Qué vas a practicar
Ubica el oxígeno puente y el oxígeno del agua entrante en moléculas de ácido distintas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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