Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Hidrólisis básica de la benzanilida a benzoato y anilina
Condiciones: NaOH, H2O/EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidróxido se adiciona al carbonilo de la anilida
El etanol es solo un codisolvente que disuelve la amida aromática. El hidróxido se adiciona al carbono carbonílico de la benzanilida; el par solitario del nitrógeno se comparte entre el C=O y el anillo N-fenilo, así que este carbonilo es un poco más electrofílico que el de una amida común.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido forma el nuevo enlace C–O con el carbono carbonílico.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno y da el alcóxido tetraédrico.
El óxido expulsa el anión anilida
El par solitario del O⁻ regenera el C=O y se rompe el enlace C–N. El anión anilida es mejor grupo saliente que el NH2⁻ o un ion alquilamiduro porque su carga negativa se deslocaliza hacia las posiciones orto y para del anillo de benceno (pKa del N–H de la anilina de alrededor de 31, frente a 38 para el amoníaco).
Las flechas curvas
- El par solitario del óxido regenera el enlace π del carbonilo.
- El par del enlace C–N se desplaza hacia el nitrógeno y libera el anión anilida estabilizado por el anillo.
El anión anilida toma el protón ácido
El anión anilida sigue siendo mucho más básico que el benzoato, así que quita de inmediato el protón del ácido carboxílico. Esta transferencia de protón irreversible lleva la hidrólisis hasta completarse.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno toma el protón ácido del O–H.
- El par del O–H se queda en el oxígeno y da el benzoato estabilizado por resonancia.
Benzoato y anilina
El benzoato de sodio (se omite el Na⁺) se queda en la fase acuosa y la anilina se puede extraer con éter. Acidificar después la fase acuosa precipita el ácido benzoico.
Qué vas a practicar
Dibuja la saponificación de la benzanilida: adición de hidróxido al carbonilo de la amida, pérdida del anión anilida y la transferencia de protón que da benzoato y anilina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas