Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Hydroxide opens azetidin-2-one to 3-aminopropanoate
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Hydroxide adds to the lactam carbonyl
The four-membered ring forces bond angles near 90° and twists the nitrogen out of conjugation, so this amide carbonyl is unusually electrophilic. Hydroxide adds to it.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π electrons move onto the oxygen.
Why so reactive?
Compare with an open-chain amide.
The ring opens
The O⁻ lone pair re-forms the C=O and the ring C–N bond breaks, releasing the strain. The nitrogen leaves as an anion only because of this push and strain relief.
Las flechas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The ring C–N bond breaks onto nitrogen.
Proton transfer to nitrogen
The amide anion takes the acidic carboxylic acid proton, giving the amine and the carboxylate.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
3-Aminopropanoate
The ring-opened amino carboxylate, 3-aminopropanoate (β-alanine anion), forms. Penicillins are inactivated the same way by β-lactamase enzymes.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide addition to the β-lactam azetidin-2-one, ring opening by C–N cleavage and the proton transfer to 3-aminopropanoate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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