Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Fischer esterification of benzoic acid to methyl benzoate
Condiciones: CH3OH, H2SO4 (cat.), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Protonate the carbonyl oxygen
Sulfuric acid, the strongest acid present, protonates the carbonyl oxygen of benzoic acid. This activates the carbonyl carbon toward the weak nucleophile methanol.
Las flechas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the sulfate oxygen, giving hydrogen sulfate.
Methanol adds
The methanol oxygen lone pair attacks the activated carbonyl carbon, forming a tetrahedral oxonium ion.
Las flechas curvas
- The methanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π electrons move onto the protonated oxygen.
Deprotonate the added methanol
Hydrogen sulfate takes the proton from the new oxonium oxygen, giving a neutral tetrahedral intermediate.
Las flechas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Protonate an OH group
Sulfuric acid protonates one of the OH groups so that it can leave as water.
Las flechas curvas
- An OH oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the sulfate oxygen.
What leaves?
Decide which group is expelled from the tetrahedral intermediate.
Water leaves
The remaining OH lone pair re-forms the C=O π bond and pushes out water, giving the protonated ester.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C=O π bond.
- The C–O bond breaks onto the protonated oxygen, releasing water.
Deprotonate to the ester
Hydrogen sulfate removes the proton from the carbonyl oxygen, giving methyl benzoate and regenerating sulfuric acid.
Las flechas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Methyl benzoate
Methyl benzoate and water form and H2SO4 is regenerated. Excess methanol and heat drive this equilibrium toward the ester.
Qué vas a practicar
Draw protonation, addition, deprotonation, protonation, elimination and deprotonation (PADPED) for benzoic acid and methanol with sulfuric acid.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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