Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Fischer esterification with ¹⁸O-methanol gives labelled methyl acetate
Condiciones: H₃O⁺ (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Protonate the carbonyl oxygen
Hydronium (from the acid catalyst) protonates the carbonyl oxygen of acetic acid, activating it toward the weak nucleophile methanol.
Las flechas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the water oxygen.
Labelled methanol adds
The ¹⁸O lone pair of methanol attacks the carbonyl carbon. This new C–¹⁸O bond is the one that survives into the ester.
Las flechas curvas
- The labelled oxygen forms the new C–O bond.
- The C=O π electrons move onto the protonated oxygen.
Deprotonate the oxonium
Water removes the proton from the labelled oxonium oxygen.
Las flechas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Protonate the original OH
Hydronium protonates the OH that came from the acid, turning it into a water leaving group.
Las flechas curvas
- The acid OH lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Water leaves
The other OH lone pair re-forms the C=O π bond and water (containing an unlabelled acid oxygen) is expelled.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond.
- The C–O bond breaks onto the protonated oxygen, releasing water.
Where is the label?
Follow the ¹⁸O before the last deprotonation.
Deprotonate to the ester
Water removes the proton from the carbonyl oxygen, releasing the neutral ester and regenerating hydronium.
Las flechas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
¹⁸O-methyl acetate
The label sits on the alkoxy oxygen of methyl acetate and the water contains no ¹⁸O: the acyl–O bond of the acid breaks, not the C–O bond of the alcohol.
Qué vas a practicar
Follow the ¹⁸O of labelled methanol through Fischer esterification of acetic acid and show that the water lost contains an oxygen from the acid.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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