Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Esterificación de Fischer a propanoato de isopropilo
Condiciones: (CH3)2CHOH, H2SO4 (cat.), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
El ácido sulfúrico protona el carbonilo
El ácido sulfúrico, el ácido más fuerte presente, protona el oxígeno carbonílico del ácido propanoico. El catión resultante está estabilizado por resonancia, y su carbono carbonílico es ahora lo bastante electrofílico para que el isopropanol lo ataque.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno carbonílico toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del sulfato y da hidrogenosulfato.
El isopropanol se adiciona al carbono carbonílico
El par solitario del oxígeno del isopropanol ataca al carbono carbonílico activado. Como alcohol secundario, está un poco más impedido que el metanol, pero aun así se adiciona bien y da un intermediario tetraédrico de oxonio.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del isopropanol forma el nuevo enlace C–O.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno protonado y lo neutralizan.
Desprotona el oxígeno adicionado
El hidrogenosulfato quita el protón del oxígeno de oxonio que provino del isopropanol. Esto da el intermediario tetraédrico neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidrogenosulfato toma el protón del oxonio.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno y elimina su carga positiva.
Protona el OH saliente
El ácido sulfúrico protona uno de los grupos OH del intermediario tetraédrico. Esto convierte al hidróxido, que nunca sale en ácido fuerte, en agua, un buen grupo saliente.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del OH toma un protón del ácido sulfúrico.
- Los electrones del enlace O–H se quedan en el oxígeno del sulfato.
Sale el agua
El par solitario del OH restante regenera el enlace C=O y expulsa agua. Esto da el propanoato de isopropilo protonado en el O.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el nuevo enlace π del C=O.
- El enlace C–O se rompe hacia el oxígeno protonado, que sale como agua.
Desprotona hasta el éster
El hidrogenosulfato quita el protón del oxígeno carbonílico y da propanoato de isopropilo neutro. El ácido sulfúrico se regenera, así que actúa solo como catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidrogenosulfato toma el protón del oxígeno carbonílico.
- Los electrones del enlace O–H se quedan en el oxígeno carbonílico.
Propanoato de isopropilo
Se forman propanoato de isopropilo y agua, y se regenera el ácido sulfúrico. El oxígeno del enlace éster proviene del isopropanol; el agua proviene del OH del ácido.
Qué vas a practicar
Dibuja los seis pasos PADPED que unen ácido propanoico e isopropanol para dar propanoato de isopropilo con ácido sulfúrico como catalizador.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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