Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Hidrólisis ácida del benzoato de metilo en H₂¹⁸O
Condiciones: H3O+, H2¹⁸O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Protona el carbonilo del éster
En agua marcada, el ion hidronio también lleva ¹⁸O, pero su oxígeno solo transporta protones. El hidronio protona el oxígeno carbonílico, el sitio más básico del éster, lo que activa el carbono carbonílico.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno carbonílico toma un protón del hidronio.
- El par O–H del hidronio permanece sobre su oxígeno, que queda como agua.
El agua marcada se adiciona al carbono carbonílico
Una molécula de agua con ¹⁸O ataca el carbono carbonílico protonado. En este paso la marca entra en la molécula, enlazada al carbono del acilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua marcada forma el nuevo enlace C–¹⁸O.
- El par π del C=O pasa al oxígeno protonado.
Desprotona el agua adicionada
El agua del disolvente retira el protón extra del oxígeno oxonio marcado y se obtiene el intermediario tetraédrico neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del oxígeno positivo.
- El par O–H permanece sobre el oxígeno marcado.
Protona el oxígeno del metoxilo
El hidronio protona el oxígeno del metoxilo para que pueda salir como metanol neutro y no como metóxido, que no puede salir en medio ácido.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del metoxilo toma el protón.
- El par O–H del hidronio permanece sobre el oxígeno.
Sale el metanol
Un par solitario de un OH vuelve a formar el C=O y se rompe el enlace acilo–O con el grupo metoxilo. El metanol sale con su oxígeno original, así que no lleva marca.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el enlace π C=O.
- Se rompe el enlace C–O del acilo y sale metanol neutro.
El agua regenera el hidronio
El agua retira el protón del ácido protonado; se obtiene ácido benzoico y se regenera el catalizador, el hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del ácido protonado.
- El par O–H permanece sobre el oxígeno y se obtiene el ácido carboxílico neutro.
Ácido benzoico-¹⁸O y metanol sin marcar
La marca del agua aparece en el ácido benzoico y nada en el metanol, lo que demuestra la ruptura acilo–oxígeno (AAC2). El rápido intercambio de protones hace equivalentes los dos oxígenos del ácido, así que la marca se reparte entre el C=O y el OH.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis ácida del benzoato de metilo en agua marcada con ¹⁸O y sigue la marca: protonación del carbonilo, adición del agua marcada, transferencias de protón y pérdida de metanol sin marcar.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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