Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Acid-catalysed lactonization to δ-valerolactone
Condiciones: H₃O⁺ (cat.), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Protonate the carbonyl oxygen
Hydronium protonates the carboxylic acid carbonyl oxygen, activating the carbonyl carbon toward the weakly nucleophilic hydroxyl group at the other end of the chain.
Las flechas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the water oxygen.
The hydroxyl closes the ring
The chain folds so that the terminal OH oxygen attacks the activated carbonyl carbon, forming a six-membered ring, the size closed most easily.
Las flechas curvas
- The hydroxyl oxygen lone pair forms the ring C–O bond.
- The C=O π electrons move onto the protonated oxygen.
Why this ring size?
Count the atoms in the new ring.
Deprotonate the ring oxygen
Water removes the proton from the new ring oxonium oxygen.
Las flechas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Protonate the exocyclic OH
Hydronium protonates an OH on the tetrahedral carbon so it can leave as water.
Las flechas curvas
- The OH oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Water leaves
The other OH lone pair re-forms the C=O π bond and water departs, giving the protonated lactone.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond.
- The C–O bond breaks onto the protonated oxygen, releasing water.
Deprotonate to the lactone
Water takes the proton from the carbonyl oxygen, giving δ-valerolactone and regenerating hydronium.
Las flechas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
δ-Valerolactone
The cyclic ester δ-valerolactone and water form; heating removes water and favours the lactone.
Qué vas a practicar
Draw the intramolecular Fischer esterification in which the hydroxyl of 5-hydroxypentanoic acid closes a six-membered lactone ring.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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