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Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación

Esterificación de Fischer — salida de agua y regeneración del ácido

Dibuja el mecanismo · Desafío

Condiciones: The displayed tetrahedral cation is supplied after methanol addition and proton transfers in acetic-acid esterification. Model its forward collapse and subsequent proton transfer to the departing water only.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

Abrir el ejercicio en pantalla completa

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El mecanismo, paso a paso

Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.

Leer los 3 pasos escritos
  1. Resuelve el intermediario proporcionado

    Conserva cada oxígeno y cada hidrógeno en la etapa representada.

    Las flechas curvas

    • El oxígeno hidroxílico aporta el par pi del carbonilo.
    • El grupo O(H)₂ sale como agua neutra.
  2. Completa la siguiente transferencia de protón

    Usa el agua que sale como la base modelada explícitamente.

    Las flechas curvas

    • El agua acepta el protón del oxígeno carbonílico.
    • El par O–H neutraliza el oxígeno carbonílico.
  3. Productos de las etapas especificadas

    El producto orgánico es acetato de metilo. El agua se ha convertido en hidronio, lo que representa la regeneración del catalizador ácido. La carga total se mantiene en +1 durante todo el proceso; se expulsó agua neutra, no hidróxido.

Qué vas a practicar

Muestra la salida de agua neutra y la regeneración del catalizador a partir de un intermediario protonado dado.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

  • #Esterification
  • #NucleophilicAcylSubstitution
  • #MechanismDrawing

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