Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Abre un éster cíclico sin perder carbono
Condiciones: A five-membered lactone has the ring sequence C(=O)–O–CH₂–CH₂–CH₂– back to the carbonyl carbon. Hydrolyze its acyl–oxygen bond with aqueous base; no acid workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto tiene la conectividad correcta y el estado de protonación predominante?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta HOCH₂CH₂CH₂CO₂−.
Abrir el enlace acilo–O da un alcohol terminal y un carboxilato de cuatro carbonos.
Esta no CH₃CH₂CH₂CO₂− sin grupo hidroxilo.
La hidrólisis no elimina el oxígeno del anillo de la cadena de carbono como un fragmento sin oxígeno.
Esta no HOCH₂CH₂CO₂−.
Ese producto tiene solo tres carbonos y pierde un carbono sin que se especifique una ruptura.
Solución explicada
Numera el carbono del carbonilo como uno y cuenta los tres carbonos metileno. La ruptura acilo–oxígeno abre el anillo pero conserva todos los enlaces C–C y el enlace oxígeno–metileno. Las transferencias de protón dan un alcohol terminal mientras el grupo carboxilo permanece aniónico en medio básico.
Qué vas a practicar
Relaciona la hidrólisis de una lactona con un producto hidroxicarboxilato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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