Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Sigue la marca de un oxígeno del éster
Condiciones: The displayed methyl acetate has ¹⁸O only at the alkoxy oxygen. Hydrolyze with unlabeled aqueous hydroxide by acyl–oxygen cleavage; exclude oxygen exchange.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto contiene la marca de ¹⁸O antes del tratamiento ácido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Metanol, CH₃¹⁸OH.
El enlace O–CH₃ se conserva; el enlace C–O acílico se rompe.
Esta no Solo el oxígeno carbonílico del acetato.
Eso requeriría transferir el oxígeno alcoxi original lejos de su grupo metilo.
Esta no Agua, sin ningún producto orgánico marcado.
Ningún paso especificado rompe el enlace metilo–oxígeno para liberar ese oxígeno como agua.
Solución explicada
La marca del átomo sigue la conectividad, no el nombre de un grupo funcional. Romper el enlace del carbono acílico con el ¹⁸O libera CH₃¹⁸O−, que recibe un protón. El oxígeno del hidróxido entra en el acetato. Excluir el intercambio y la ruptura alternativa hace que esta respuesta de seguimiento de átomos sea única.
Qué vas a practicar
Usa la ruptura acilo–oxígeno especificada para localizar un isótopo en un producto de hidrólisis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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