Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Sigue la hidrólisis de un éster en medio ácido
Condiciones: Methyl acetate in excess aqueous acid. Follow the forward hydrolysis branch with hydronium and water explicitly shown; the acid spectator anion is omitted throughout. Other oxygen-exchange pathways are not shown.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Encuentro con el reactivo ácido
El hidronio explícito aporta el protón de activación. Su agua conjugada se conserva como transportador de protones a lo largo de toda esta ruta.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que perdió el H.
Carbonilo activado
El agua se adiciona a través del oxígeno, lo que genera un oxígeno entrante con tres enlaces y un hidroxilo neutro donde antes estaba el carbonilo.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace σ.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno para que el carbono conserve ocho electrones.
Primer intercambio de protones mediado por el disolvente
El agua le quita un protón al oxígeno entrante. Esta transferencia aparte evita un salto directo de protón intramolecular que no tendría sustento.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que perdió el H.
Prepara el grupo saliente
La entrega de protón mediada por el disolvente convierte el grupo saliente seleccionado en una especie neutra al romperse el enlace.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que perdió el H.
Intermediario tetraédrico en medio ácido
El hidroxilo que antes era el carbonilo restaura el enlace pi conservando su protón, de modo que el producto acílico queda inicialmente O-protonado. El grupo saliente queda neutro tras aceptar el par del enlace C–grupo saliente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace que se rompe.
Resuelve el producto activado
El agua le quita el protón al oxígeno del carbonilo y se regenera el hidronio. Cada oxígeno conserva su identidad a lo largo de la adición y la eliminación.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que perdió el H.
Productos
El oxígeno del agua entrante pasa a ser el hidroxilo del ácido carboxílico, y el oxígeno alcoxi original permanece en el alcohol que se desprende. El hidronio se regenera, así que la carga positiva neta y todos los átomos se conservan.
Qué vas a practicar
Completa todas las etapas de adición, intercambio de protones, eliminación y regeneración del catalizador de la hidrólisis catalizada por ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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