Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Hidrólisis ácida de N,N-dimetilbenzamida a ácido benzoico
Condiciones: HCl, H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Protona el oxígeno de la amida
El HCl protona la N,N-dimetilbenzamida en el oxígeno, no en el nitrógeno. El catión protonado en el O se estabiliza por donación del par solitario del nitrógeno, y el carbono carbonílico se vuelve lo bastante electrófilo para que se adicione el agua.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno de la amida toma el protón del HCl.
- El par del enlace H–Cl se va con el cloro como cloruro.
El agua se adiciona al carbonilo activado
Una molécula de agua ataca el carbono carbonílico protonado. La resonancia de la amida hace que este carbono sea el menos electrófilo de todos los derivados de ácido; por eso la hidrólisis de amidas requiere calor.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O.
- Los electrones π del C=O pasan al oxígeno protonado.
El agua retira el protón extra
Una segunda molécula de agua retira el protón del oxígeno oxonio. Queda un intermediario tetraédrico neutro que aún lleva el grupo dimetilamino.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua del disolvente toma el protón del oxonio.
- El par del enlace O–H permanece sobre el oxígeno que se adicionó.
Protona el nitrógeno
El hidronio protona el nitrógeno del dimetilamino del intermediario tetraédrico. Sin un C=O al lado, este nitrógeno es una amina básica, y la protonación lo convierte en un grupo saliente neutro, la dimetilamina.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno toma un protón del hidronio.
- El par del enlace O–H permanece sobre el oxígeno del agua.
Sale la dimetilamina
Un par solitario de un OH vuelve a formar el enlace C=O y expulsa dimetilamina neutra. Así se obtiene ácido benzoico protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el nuevo enlace π C=O.
- El enlace C–N se rompe hacia el nitrógeno del amonio y se libera dimetilamina.
La dimetilamina se protona
La dimetilamina, básica (pKa del ácido conjugado ≈ 10.7), toma el protón del ácido benzoico protonado. Atrapar la amina como dimetilamonio hace que la hidrólisis sea irreversible en medio ácido.
Las flechas curvas
- El par solitario de la dimetilamina retira el protón del oxígeno carbonílico.
- El par del enlace O–H permanece sobre el oxígeno carbonílico y se obtiene ácido benzoico neutro.
Ácido benzoico y cloruro de dimetilamonio
Se forman ácido benzoico y cloruro de dimetilamonio. Un tratamiento básico posterior liberaría la dimetilamina, pero en estas condiciones permanece protonada.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis ácida de la N,N-dimetilbenzamida a ácido benzoico y cloruro de dimetilamonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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