Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Which O leaves as water?
Condiciones: Acetic acid + CH3¹⁸OH, catalytic H2SO4, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Acetic acid is esterified with ¹⁸O-labelled methanol. Where does the ¹⁸O end up?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta In the ester's C–O–CH3 oxygen; the water is unlabelled
Correct: the alcohol is the nucleophile and keeps its oxygen.
Esta no In the water
That would need the methanol C–O bond to break (SN2 at methyl), which does not occur.
Esta no In the ester's C=O oxygen
The carbonyl oxygen comes from the acid; the label enters as the alkoxy group.
Esta no Split equally between ester and water
Only one pathway operates; the label is not scrambled into water.
Solución explicada
Methanol's oxygen attacks the protonated carbonyl and stays bonded to carbon; after proton transfer an OH from the acid leaves as water. So the label is in the ester's alkoxy oxygen, and the water contains the acid's oxygen.
Qué vas a practicar
Use the Fischer mechanism to track which oxygen ends up in the water by-product.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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