Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Saponificación de ε-caprolactona a 6-hidroxihexanoato
Condiciones: NaOH, H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El hidróxido se adiciona a la ε-caprolactona
El par solitario del hidróxido ataca el carbono carbonílico de la ε-caprolactona, la lactona de siete miembros con la que se fabrica la policaprolactona. Es un carbonilo de éster típico, activado solo por los oxígenos electronegativos que lo rodean.
Las flechas curvas
- El hidróxido dona un par solitario al carbono carbonílico electrófilo.
- El enlace π del carbonilo se rompe hacia el oxígeno, que adquiere la carga negativa.
Se rompe el enlace acilo–oxígeno y se abre el anillo
El oxígeno negativo vuelve a formar el carbonilo y separa el oxígeno del anillo del carbono del acilo. Como el oxígeno del anillo sigue unido a su CH2, los seis carbonos permanecen en una sola cadena.
Las flechas curvas
- El par solitario del óxido regresa para volver a formar el C=O.
- El enlace entre el carbono del acilo y el oxígeno del anillo se rompe hacia ese oxígeno y abre el anillo de siete miembros.
El agua protona el 6-alcóxido
El nuevo oxígeno de alcóxido en el sexto carbono es una base fuerte y toma un protón del agua. Se regenera el hidróxido para el paso ácido–base final.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido toma un protón de una molécula de agua del disolvente.
- Los electrones del enlace O–H permanecen sobre el oxígeno del agua y se forma hidróxido.
Formación del carboxilato
El hidróxido arranca el protón ácido O–H del extremo de ácido carboxílico. Este paso ácido–base irreversible lleva toda la hidrólisis hasta completarse.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido retira el protón del ácido carboxílico.
- El par O–H permanece sobre el oxígeno, de modo que el extremo ácido se convierte en carboxilato.
6-Hidroxihexanoato
El 6-hidroxihexanoato de sodio (Na⁺ omitido) es el producto de apertura del anillo; no se pierde ningún carbono. La misma ruptura acilo–oxígeno degrada las cadenas de policaprolactona en medio básico.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura BAC2 del anillo de la ε-caprolactona con hidróxido y las transferencias de protón que terminan en 6-hidroxihexanoato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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