Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Saponificación — acetato de metilo e hidróxido
Condiciones: Methyl acetate with hydroxide. Draw hydrolysis to acetate and methanol, stopping before any acid workup. Counterions are not drawn.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidróxido ataca el carbonilo
Adiciona hidróxido al carbono carbonílico y mueve los electrones pi del C=O hacia el oxígeno.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido forma un enlace con el carbono carbonílico.
- Los electrones pi del C=O se mueven hacia el oxígeno a medida que se forma el nuevo enlace.
El metóxido sale
Restaura el carbonilo y libera metóxido desde el intermediario tetraédrico.
Las flechas curvas
- El oxígeno con carga negativa vuelve a formar el enlace pi del C=O.
- Los electrones del C–O salen con el grupo metoxi, formando metóxido.
El metóxido toma un protón
El ácido acético y el metóxido recién formados intercambian un protón, dando acetato y metanol.
Las flechas curvas
- El metóxido toma el protón del ácido carboxílico para convertirse en metanol.
- Los electrones del O–H del ácido permanecen en el oxígeno, formando carboxilato.
Acetato y metanol
El hidróxido se consume en el balance global, no se regenera como catalizador. Su oxígeno pasa a ser uno de los oxígenos del acetato. El oxígeno original del éster unido a CH₃ termina en el metanol. Un tratamiento ácido protonaría el acetato, pero no forma parte de este ejercicio.
Qué vas a practicar
Adiciona hidróxido a un éster, libera el alcóxido y transfiere un protón para formar carboxilato y alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas