Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Transesterificación catalizada por ácido del benzoato de metilo en etanol
Condiciones: Methyl benzoate, ethanol as solvent (large excess), catalytic H2SO4, reflux.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuáles son los productos principales cuando se calienta a reflujo benzoato de metilo en etanol con un poco de ácido sulfúrico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Benzoato de etilo y metanol
Correcto: el grupo metoxilo se intercambia por etoxilo y se libera metanol.
Esta no Ácido benzoico y etil metil éter
No hay agua para hidrolizar el éster, y la sustitución en el acilo nunca forma un éter.
Esta no Benzoato de etilo y agua
Solo se pierde agua en la esterificación de Fischer de un ácido; aquí el grupo saliente es metanol.
Esta no Se recupera el benzoato de metilo sin cambios
Con catálisis ácida y exceso de etanol, el intercambio ocurre con facilidad.
Solución explicada
El etanol ataca el carbonilo protonado del éster y se forma un intermediario tetraédrico que lleva a la vez OCH3 y OCH2CH3. La transferencia de protón y la pérdida de metanol dan benzoato de etilo. Todos los pasos son reversibles, pero el etanol es el disolvente, así que el equilibrio queda del lado del éster etílico.
Qué vas a practicar
Predice los productos cuando un éster intercambia su grupo alcoxilo con un gran exceso de otro alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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