Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Reducción del benzoato de etilo con LiAlH4
Condiciones: 1) LiAlH4 (excess), ether; 2) H3O⁺ workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El benzoato de etilo se reduce con exceso de LiAlH4 y luego se trata con ácido acuoso. ¿Qué productos se forman?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Alcohol bencílico + etanol
El carbono del acilo se convierte en CH2OH; el grupo OEt sale como etanol.
Esta no Benzaldehído + etanol
El aldehído se reduce más rápido que el éster, así que el LiAlH4 no se detiene ahí.
Esta no Éter bencil etílico
Se rompe el enlace C–O con el etoxi; el oxígeno del carbonilo no se elimina.
Esta no Ácido benzoico + etano
El hidruro reduce el carbonilo; no rompe el enlace O–etilo para dar etano.
Solución explicada
El hidruro se adiciona al carbonilo del éster; el intermediario tetraédrico expulsa etóxido y da benzaldehído. El aldehído es más reactivo que el éster, así que un segundo hidruro lo reduce al alcóxido bencílico. El tratamiento final protona ambos alcóxidos: alcohol bencílico a partir de la parte acilo y etanol a partir de la parte alcoxi.
Qué vas a practicar
Identifica los dos alcoholes que se forman cuando un éster se reduce con LiAlH4.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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