Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
N-Bencilcarbamato de metilo a partir de cloroformiato de metilo
Condiciones: Et3N, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La bencilamina ataca al cloroformiato
El cloroformiato de metilo es el cloruro de acilo de un carbonato. El par solitario del nitrógeno de la bencilamina ataca a su carbono carbonílico y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la bencilamina forma el nuevo enlace N–C.
- Los electrones π del carbonilo se desplazan hacia el oxígeno.
Sale el cloruro, no el metóxido
El carbono tetraédrico lleva tanto el cloro como un grupo metoxilo. El cloruro (ácido conjugado HCl, pKa cercano a −7) es un grupo saliente muchísimo mejor que el metóxido (metanol, pKa cercano a 16), así que el alcóxido regenera el C=O expulsando el cloruro.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno reconstruye el doble enlace del carbonilo.
- El par del enlace C–Cl sale como cloruro, la base más débil unida al carbono.
La Et3N desprotona al nitrógeno
La trietilamina retira el protón del nitrógeno cargado positivamente. El producto es el carbamato neutro, con cloruro de trietilamonio como sal.
Las flechas curvas
- El par solitario de la trietilamina se enlaza al protón N–H.
- El par N–H regresa al nitrógeno y se obtiene el carbamato neutro.
N-Bencilcarbamato de metilo
Se forma N-bencilcarbamato de metilo. Mediante carbamatos como este, los cloroformiatos instalan grupos protectores (Cbz, Fmoc, Moc) en las aminas.
Qué vas a practicar
Prepara el carbamato N-bencilcarbamato de metilo a partir de cloroformiato de metilo y bencilamina, eligiendo el cloruro como grupo que sale.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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