Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Acetic benzoic anhydride from acetyl chloride and benzoate
Condiciones: THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Benzoate attacks the acyl chloride
A benzoate oxygen lone pair attacks the acetyl chloride carbonyl carbon; the C=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The carboxylate oxygen lone pair bonds to the acyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Uphill or downhill?
Use the reactivity ladder of acyl derivatives.
Chloride leaves
The alkoxide re-forms C=O and expels chloride, leaving the mixed anhydride.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–Cl bond breaks and chloride leaves.
Acetic benzoic anhydride
The mixed anhydride joins an acetyl and a benzoyl group through one oxygen; chloride is the only by-product. Mixed anhydrides are useful activated acyl donors.
Qué vas a practicar
Draw the attack of benzoate on acetyl chloride and loss of chloride that give acetic benzoic anhydride.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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