Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
First amide bond of nylon 6,6 from adipoyl chloride and hexane-1,6-diamine
Condiciones: NaOH, interfacial
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Amine adds to the acyl chloride
At the interface, one amino group of the diamine attacks a carbonyl carbon of adipoyl chloride; the C=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The amine nitrogen lone pair bonds to the acyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Chloride leaves
The alkoxide lone pair re-forms C=O and pushes out chloride, the best leaving group on that carbon.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–Cl bond breaks and chloride leaves.
Role of NaOH
Look at what the new amide nitrogen carries.
Hydroxide removes the N–H proton
Hydroxide from the aqueous layer removes the proton on the positively charged nitrogen, giving the neutral amide.
Las flechas curvas
- Hydroxide takes the N–H proton.
- The N–H pair becomes the nitrogen lone pair.
The first amide link
One amide bond now joins the two monomers; the product still has a free amine at one end and an acyl chloride at the other, so the chain keeps growing into nylon 6,6.
Qué vas a practicar
Draw the addition–elimination that joins adipoyl chloride and hexane-1,6-diamine by the first amide bond of nylon 6,6.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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