Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Ftalato de monoetilo a partir de anhídrido ftálico y etanol
Condiciones: Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El etanol se adiciona a un carbonilo del anillo
El calentamiento le da al etanol, un nucleófilo débil, suficiente energía para atacar uno de los carbonos carbonílicos del anhídrido ftálico. El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno en el intermediario tetraédrico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etanol forma el nuevo enlace O–C con el carbono carbonílico.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno carbonílico.
Se abre el anillo del anhídrido
El alcóxido regenera el carbonilo y el enlace C–O del anillo se rompe hacia el oxígeno puente. Un carboxilato es un buen grupo saliente y aquí permanece unido al anillo, así que solo se forma un éster.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno reconstruye el enlace π del carbonilo.
- Se rompe el enlace C–O del anillo y sus electrones van al oxígeno puente, que se convierte en carboxilato.
Un segundo etanol retira el protón del oxonio
El intermediario abierto tiene un oxígeno de oxonio positivo y un carboxilato. Una segunda molécula de etanol toma el protón del oxonio e inicia un relevo intermolecular a través del disolvente.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del etanol se enlaza al protón del oxonio.
- El par O–H regresa al oxígeno del éster.
Se protona el carboxilato
El etanol protonado, un ácido fuerte, cede su protón al carboxilato. El relevo de etanol ha llevado el protón del extremo del éster al extremo del ácido.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del carboxilato se enlaza al protón del etanol protonado.
- El par O–H regresa al oxígeno del etanol.
Ftalato de monoetilo
Se forma ftalato de monoetilo, con un éster y un ácido carboxílico en carbonos vecinos del anillo. Una segunda esterificación requeriría un catalizador ácido, porque un ácido carboxílico es un donador de acilo mucho más pobre que un anhídrido.
Qué vas a practicar
Abre el anhídrido ftálico con etanol y transfiere el protón del oxonio al carboxilato a través de un segundo etanol para obtener ftalato de monoetilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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