Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Oxane from 5-chloropentan-1-ol
Condiciones: NaH, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydride removes the O–H proton
Sodium hydride deprotonates the alcohol irreversibly (H2 escapes), giving an alkoxide at one end of the chain.
Las flechas curvas
- The hydride lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
The alkoxide closes the ring
The alkoxide oxygen reaches around to the CH2Cl carbon at the other end and displaces chloride from the back side, forming a six-membered ring.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the ring C–O bond.
- The C–Cl bond pair leaves with chloride.
Why intramolecular?
Ring size controls the rate of ring closure.
Oxane
Oxane (tetrahydropyran) forms with sodium chloride.
Qué vas a practicar
Draw the deprotonation of 5-chloropentan-1-ol by sodium hydride and the intramolecular SN2 that closes the six-membered ring of oxane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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