Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Cyclohexyl mesylate via sulfene
Condiciones: MsCl, Et3N, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Et3N makes sulfene
The CH3 hydrogens of MsCl are acidic because they sit next to the sulfonyl group. Et3N removes one as chloride leaves sulfur, giving the very reactive sulfene CH2=SO2.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes a methyl proton.
- The C–H pair forms the C=S π bond.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
Why sulfene?
MsCl has α-hydrogens; TsCl does not.
The alcohol adds to sulfene
Sulfur of sulfene is strongly electrophilic. The alcohol oxygen bonds to it and the C=S π pair moves onto carbon, giving a zwitterion.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair bonds to sulfur.
- The C=S π pair moves onto carbon.
Protonate the carbanion
Triethylammonium gives its proton to the carbanion carbon, restoring the methyl group.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen.
Deprotonate the oxonium ion
A second Et3N removes the O–H proton, giving the neutral mesylate.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair returns to oxygen.
Cyclohexyl mesylate
The mesylate keeps the cyclohexyl C–O bond intact and is now an excellent leaving group for SN2 or E2. Triethylammonium chloride is the by-product.
Qué vas a practicar
Draw the sulfene pathway by which triethylamine and methanesulfonyl chloride convert cyclohexanol into cyclohexyl mesylate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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