Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
El bromuro de metilmagnesio abre el óxido de etileno
Condiciones: CH3MgBr, Et2O; then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se trata óxido de etileno con CH3MgBr en éter y luego con ácido acuoso. ¿Qué alcohol se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Propan-1-ol
El metilo se une a un carbono del anillo y el OH queda en el otro: CH3–CH2–CH2–OH.
Esta no Propan-2-ol
El OH no está en el carbono que se une al metilo; ese patrón proviene de adicionar CH3MgBr al acetaldehído.
Esta no Etanol
Esto ignora el nuevo enlace C–C con el grupo metilo.
Esta no 1-Metoxietan-1-ol
Los reactivos de Grignard atacan al carbono, no forman éteres; el carbanión se une al carbono del anillo.
Solución explicada
El carbono nucleofílico del metilo ataca un carbono del anillo tensionado del epóxido en una apertura SN2, y el oxígeno del anillo se convierte en un alcóxido de magnesio. El tratamiento (workup) ácido lo protona. El producto, CH3CH2CH2OH, es el propan-1-ol: el epóxido aporta una unidad de dos carbonos con el OH a dos carbonos del nuevo enlace C–C.
Qué vas a practicar
Predice el alcohol que se forma cuando un reactivo de Grignard abre un epóxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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