Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
NaBH4 con 4-oxopentanoato de metilo
Condiciones: NaBH4 (1 equiv), MeOH, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se trata 4-oxopentanoato de metilo con NaBH4 en metanol. ¿Qué producto se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Hidroxipentanoato de metilo
Solo se reduce la cetona; el éster, menos electrofílico, resiste al NaBH4.
Esta no Pentano-1,4-diol
Reducir también el éster requiere LiAlH4; el NaBH4 deja intactos los ésteres.
Esta no 5-Hidroxipentan-2-ona
Esto requeriría reducir el éster mientras la cetona, más reactiva, sobrevive: lo contrario de la selectividad real.
Esta no Ácido 4-hidroxipentanoico
El NaBH4 no hidroliza el éster metílico; el grupo OMe se mantiene.
Solución explicada
El NaBH4 es un donador de hidruro suave: reduce rápidamente aldehídos y cetonas, pero los ésteres solo muy lentamente, porque el carbonilo del éster se estabiliza por la donación de su oxígeno OR. La cetona se convierte en un alcohol secundario y el éster metílico se conserva, lo que da 4-hidroxipentanoato de metilo. El LiAlH4 reduciría ambos carbonilos y daría pentano-1,4-diol.
Qué vas a practicar
Usa la diferencia de reactividad entre cetonas y ésteres para predecir una reducción selectiva con NaBH4.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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