Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Markovnikov alcohol
Condiciones: Start from 1-methylcyclohexene; target 1-methylcyclohexanol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reagents convert 1-methylcyclohexene into 1-methylcyclohexanol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Hg(OAc)2, H2O; then NaBH4
Markovnikov addition of water without carbocation rearrangement.
Esta no BH3·THF; then H2O2, NaOH
Hydroboration–oxidation is anti-Markovnikov and gives trans-2-methylcyclohexanol.
Esta no OsO4, then NaHSO3
This adds two OH groups, giving a diol.
Esta no H2, Pd/C
Hydrogenation gives methylcyclohexane with no OH.
Solución explicada
The target has OH on the more substituted (tertiary) carbon, the Markovnikov product. Oxymercuration–demercuration delivers OH to the carbon that best carries positive charge without rearrangement; acid-catalysed hydration via the tertiary carbocation gives the same product. Hydroboration puts OH on the less substituted carbon instead.
Qué vas a practicar
Choose reagents that add water across an alkene with Markovnikov regiochemistry.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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