Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Oxidación con PCC del pentan-1-ol
Condiciones: PCC (pyridinium chlorochromate), CH2Cl2, room temperature
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se trata pentan-1-ol con PCC en diclorometano. ¿Qué producto se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Pentanal
Un nivel de oxidación por encima del alcohol primario; el PCC anhidro se detiene aquí.
Esta no Ácido pentanoico
La sobreoxidación al ácido requiere agua para formar el hidrato del aldehído, como ocurre con el reactivo de Jones; el PCC en CH2Cl2 no la tiene.
Esta no Pentan-2-ona
La oxidación ocurre en el carbono carbinólico, C1; no puede trasladar el oxígeno a C2.
Esta no Pent-1-eno
El PCC es un oxidante, no un ácido deshidratante; no se forma ningún alqueno.
Solución explicada
El PCC elimina el hidrógeno del O–H y un C–H carbinólico a través de un éster cromato, lo que convierte el alcohol primario en un aldehído. Sin agua, el aldehído no puede formar su hidrato, que es la especie que requiere una segunda oxidación, así que la reacción se detiene en el pentanal.
Qué vas a practicar
Predice el nivel de oxidación que alcanza un alcohol primario con PCC anhidro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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