Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
PCC con 2-metilpentano-2,4-diol: ¿qué OH reacciona?
Condiciones: PCC (1 equiv), CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se trata 2-metilpentano-2,4-diol con PCC en diclorometano. ¿Qué producto se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Hidroxi-4-metilpentan-2-ona
Solo el OH secundario tiene un C–H carbinólico que perder; el OH terciario permanece.
Esta no Pentano-2,4-diona
Convertir el carbono carbinólico terciario en cetona requeriría romper un enlace C–C con un metilo; el PCC no puede hacerlo.
Esta no 4-Hidroxi-4-metilpentanal
No hay ningún OH primario; el OH secundario da una cetona, no un aldehído.
Esta no 4-Metilpent-3-en-2-ol
El PCC oxida; no deshidrata el alcohol terciario.
Solución explicada
Los oxidantes de cromo necesitan un hidrógeno en el carbono carbinólico, que se elimina al formarse el enlace C=O. El OH de C4 es secundario y tiene ese hidrógeno, así que se convierte en cetona. El OH de C2 es terciario y no tiene hidrógeno carbinólico, por lo que se conserva y se obtiene 4-hidroxi-4-metilpentan-2-ona (diacetona alcohol).
Qué vas a practicar
Usa el requisito de un C–H carbinólico para predecir qué OH de un diol se oxida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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