Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
(R)-2-Bromopentane from (S)-pentan-2-ol
Condiciones: PBr3, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Oxygen bonds to phosphorus
Phosphorus bears three electronegative bromines and is electrophilic. The alcohol oxygen bonds to it and one bromide leaves; the stereocentre is untouched.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair bonds to phosphorus.
- A P–Br pair leaves as bromide.
Configuration
Bromide must now replace the oxygen group.
Bromide displaces the phosphite
Bromide attacks C2 from the back side and the C–O pair leaves with the O–PBr2 group. No cation forms, so there is no rearrangement and the stereocentre inverts.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair bonds to C2 from the back side.
- The C–O pair stays on oxygen, which leaves as HOPBr2.
(R)-2-Bromopentane
The bromide forms with inversion. HOPBr2 still has two P–Br bonds and can convert two more alcohol molecules.
Qué vas a practicar
Draw O–P bond formation and the backside bromide attack that converts (S)-pentan-2-ol into (R)-2-bromopentane without rearrangement.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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