Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Adición de HBr al hex-1-eno sin peróxidos
Condiciones: HBr (no peroxides)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el carbono terminal
Sin peróxidos, el HBr se adiciona por la vía iónica. Los electrones π del hex-1-eno toman el protón, que va al CH2 terminal para que la carga positiva quede en C2, un carbono secundario, y no en un carbono primario.
Las flechas curvas
- El par del enlace π forma el nuevo enlace C–H en el CH2 terminal, el carbono menos sustituido.
- El par del enlace H–Br se va con el bromo como ion bromuro.
¿Qué catión se forma?
En principio, la protonación podría poner el protón en cualquiera de los dos carbonos del alqueno.
El bromuro captura el catión
El ion bromuro ataca por cualquiera de las dos caras al carbocatión secundario plano en C2. Un desplazamiento de hidruro desde C3 solo daría otro catión secundario, así que ningún reordenamiento compite con esta captura.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro se enlaza al orbital p vacío del carbocatión en C2.
2-Bromohexano
El bromo está en C2 y el hidrógeno adicionado en C1: el 2-bromohexano, producto de Markovnikov. El bromuro ataca por igual ambas caras del catión plano, así que el nuevo estereocentro se forma como mezcla racémica.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición iónica de HBr según Markovnikov al hex-1-eno en ausencia de peróxidos: protonación en C1 para formar el catión secundario y captura por bromuro, que da 2-bromohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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