Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
HBr sin peróxidos se adiciona al 2-metilpropeno
Condiciones: HBr (no peroxides), dark
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el alqueno
Sin peróxido no hay cadena radicalaria, así que el HBr reacciona como ácido. El enlace π toma el protón en el carbono CH2 y la carga positiva queda en el carbono central; este paso lento forma el catión terc-butilo.
Las flechas curvas
- El par electrónico π del enlace C=C forma el nuevo enlace C1–H y deja a C2 con solo seis electrones.
- El par de enlace H–Br se queda en el bromo, que sale como ion bromuro.
¿Qué carbono recibe el protón?
La orientación Markovnikov la decide qué carbocatión se forma en el paso lento de protonación.
El bromuro captura el catión
El catión terc-butilo es plano y tiene un orbital p vacío. El bromuro, el contraión del primer paso, se enlaza rápidamente a él por cualquiera de las dos caras; resulta el mismo producto porque ese carbono no es un estereocentro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C2–Br y llena el orbital p vacío del catión.
2-Bromo-2-metilpropano
El bromo está en el carbono terciario y el nuevo hidrógeno en el antiguo CH2: el producto de Markovnikov, bromuro de terc-butilo. Añadir un peróxido cambiaría el producto a 1-bromo-2-metilpropano.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición iónica de HBr al 2-metilpropeno en ausencia de peróxidos: protonación del carbono CH2 para formar el catión terc-butilo y captura por bromuro, que da 2-bromo-2-metilpropano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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