Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Adición de HI al 1-metilciclohexeno
Condiciones: HI
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el 1-metilciclohexeno
Los electrones π del C=C del 1-metilciclohexeno arrancan el protón del HI. El protón va al CH del anillo (C2), de modo que la carga positiva se desarrolla en C1, el carbono que lleva el metilo, y se forma un carbocatión terciario, estabilizado por hiperconjugación y por el efecto inductivo de tres grupos alquilo. Esta protonación es el paso lento, determinante de la velocidad.
Las flechas curvas
- El par del enlace π del 1-metilciclohexeno forma el nuevo enlace C–H con el CH del anillo (C2) y deja deficiente en electrones al otro carbono del alqueno.
- El enlace H–I se rompe heterolíticamente y ambos electrones se quedan en el yodo, lo que libera el ion yoduro, el nucleófilo del paso siguiente.
¿Qué carbono recibe el protón?
La orientación Markovnikov depende de qué carbocatión se forma en el paso lento.
El yoduro captura el catión
Un par solitario del yoduro se enlaza al orbital p vacío del carbocatión plano. Este paso rápido completa la adición de H e I a través del antiguo doble enlace.
Las flechas curvas
- Un par solitario del ion yoduro forma el nuevo enlace C–I en el carbono con carga positiva y neutraliza el catión.
1-yodo-1-metilciclohexano
El yodo se une al carbono del anillo que lleva el metilo, que tiene dos ramas del anillo idénticas, así que no se forma ningún estereocentro.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición electrofílica de HI al 1-metilciclohexeno: protonación para formar el carbocatión terciario y captura por yoduro, que da 1-yodo-1-metilciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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