Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Adición de metanol a estireno: (1-metoxietil)benceno
Condiciones: CH3OH (solvent), H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el alqueno
El ácido sulfúrico transfiere un protón al carbono CH2 terminal del estireno; así, la carga positiva se desarrolla en el carbono bencílico contiguo al anillo, un carbocatión bencílico secundario. Esta protonación lenta, el paso determinante de la velocidad, fija la regioquímica de Markovnikov. El anillo deslocaliza la carga positiva sobre sus carbonos orto y para.
Las flechas curvas
- El par π del C=C del estireno forma el nuevo enlace C–H con el carbono CH2 terminal, el carbono del alqueno que deja atrás el catión más estable.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y deja hidrogenosulfato (bisulfato) como contraión.
El metanol ataca al catión
El metanol es el disolvente, así que es el nucleófilo presente en mayor cantidad. Un par solitario del oxígeno se enlaza al carbono catiónico bencílico secundario y da un éter protonado (un ion oxonio). El catión es plano, así que el metanol ataca por igual ambas caras.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol llena el orbital p vacío del catión y forma el nuevo enlace C–O.
Desprotona el ion oxonio
El hidrogenosulfato, la base más fuerte presente, quita el protón O–H del ion oxonio y da (1-metoxietil)benceno neutro. El ácido sulfúrico se regenera, así que solo se necesita una cantidad catalítica.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del bisulfato toma el protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y elimina su carga positiva.
(1-metoxietil)benceno
El (1-metoxietil)benceno se forma con el grupo metoxi en el carbono bencílico contiguo al anillo: el producto de Markovnikov. El carbono bencílico se convierte en un estereocentro, y el ataque por ambas caras del catión plano da una mezcla racémica.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de metanol a estireno catalizada por ácido: protonación hasta el catión bencílico secundario, captura por el metanol y desprotonación hasta (1-metoxietil)benceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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