Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
(Z)-3-Chlorohex-3-ene by anti addition of HCl
Condiciones: HCl (1 equiv), Me4N+Cl−, AcOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted anti addition
An alkyne π pair takes the proton of HCl at one carbon while a chloride ion attacks the other carbon from the opposite face. No free vinyl cation forms, so H and Cl add anti.
Las flechas curvas
- A π pair bonds to the proton.
- The H–Cl pair leaves as chloride.
- A second chloride ion bonds to the other carbon from the back face.
Anti stereochemistry
Hydrogen and halogen arrive from opposite faces.
(Z)-3-chlorohex-3-ene
(Z)-3-chlorohex-3-ene forms: H and Cl are trans, which leaves the two alkyl groups trans and the halogen cis to the far alkyl group (Z by CIP). A chloride ion is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw the termolecular anti addition of HCl and chloride across hex-3-yne that gives (Z)-3-chlorohex-3-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas