Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
N-Boc-alaninate from alanine and di-tert-butyl dicarbonate
Condiciones: NaOH, tBuOH/H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Hydroxide neutralizes the carboxylic acid
Base removes the carboxyl proton first, leaving the amine as a free, nucleophilic NH2.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair takes the carboxyl proton.
- The O–H pair stays on oxygen as carboxylate.
The amine attacks the anhydride
The amine nitrogen adds to one carbonyl carbon of di-tert-butyl dicarbonate (Boc anhydride), and that C=O π pair moves onto oxygen, giving a tetrahedral intermediate.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair attacks an anhydride carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
tert-Butyl carbonate leaves
The alkoxide re-forms C=O and expels tert-butyl carbonate, a resonance-stabilized carboxylate-type leaving group. In practice it then breaks down to CO2 and tert-butoxide/tert-butanol.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–O pair leaves with the carbonate oxygen.
Hydroxide removes the N–H proton
The N-protonated carbamate is acidic and hydroxide removes the proton, giving the neutral Boc carbamate.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
Stereochemistry
No bond to the stereocentre changes.
N-Boc-alaninate
The products are N-Boc-L-alaninate, tert-butyl carbonate and water. The Boc group makes the nitrogen non-nucleophilic and is later removed with TFA.
Qué vas a practicar
Draw the Boc protection of alanine with di-tert-butyl dicarbonate in base, keeping the configuration of the stereocentre.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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