Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Síntesis con amidomalonato y bromuro de bencilo
Condiciones: 1. Diethyl acetamidomalonate, NaOEt, EtOH; 2. PhCH2Br; 3. H3O⁺, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto final de esta síntesis con amidomalonato usando bromuro de bencilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Fenilalanina racémica
El bencilo se convierte en la cadena lateral; un carboxilo se pierde como CO2 y la acetamida se hidroliza.
Esta no N-Acetilfenilalanina
El ácido acuoso en caliente también hidroliza la amida del acetilo.
Esta no Ácido bencilmalónico
A la hidrólisis le sigue la descarboxilación, y el nitrógeno permanece en el carbono α.
Esta no Ácido 3-fenilpropanoico
El nitrógeno del grupo acetamido se conserva como grupo amino.
Solución explicada
El etóxido quita el H α ácido situado entre los dos ésteres y el enolato se bencila por SN2. El ácido acuoso en caliente hidroliza ambos ésteres y la acetamida, y el ácido malónico resultante pierde CO2. El producto es fenilalanina racémica, PhCH2CH(NH2)COOH.
Qué vas a practicar
Predice el aminoácido que se obtiene de una secuencia de alquilación, hidrólisis y descarboxilación de acetamidomalonato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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