Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Por qué el enlace peptídico es plano y rígido
Condiciones: Peptide backbone –C(=O)–NH–; C–N bond length ≈ 1.33 Å, between single (1.47 Å) and double (1.27 Å).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué los seis átomos alrededor de un enlace peptídico son coplanares, con poca rotación en torno al enlace C–N?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La resonancia de la amida da al enlace C–N carácter parcial de doble enlace
Deslocalizar el par solitario del N hacia el C=O requiere un solapamiento plano de orbitales p.
Esta no El impedimento estérico entre cadenas laterales bloquea el enlace
La planaridad se mantiene incluso en Gly-Gly, que no tiene cadenas laterales.
Esta no El enlace C–N es un doble enlace completo
Su longitud es intermedia; la resonancia da carácter parcial, no completo, de doble enlace.
Esta no Un puente de hidrógeno entre el N–H y el C=O del mismo enlace peptídico
Estos grupos apuntan en direcciones opuestas (trans) y no pueden formar puente de H entre sí.
Solución explicada
El par solitario del nitrógeno está deslocalizado hacia el carbonilo, lo que da una forma resonante con C=N⁺ y O⁻. Por eso el enlace C–N tiene carácter parcial de doble enlace: el nitrógeno es sp2 y la rotación rompería el solapamiento π. Esto también explica la corta longitud del enlace C–N.
Qué vas a practicar
Explica la planaridad y la rotación restringida del enlace peptídico mediante la resonancia de la amida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas