Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
L = S?
Condiciones: Natural (L) amino acids; CIP priorities.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
L-Alanine is (S). What is the configuration of L-cysteine, and why?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (R), because CH2SH outranks COOH
S (Z = 16) beats O at the first point of difference, swapping priorities 2 and 3.
Esta no (S), because all L-amino acids are S
L and S are not equivalent; the label depends on substituent priorities.
Esta no (R), because cysteine is a D-amino acid
Natural cysteine is L; only its CIP label differs.
Esta no Neither; cysteine is achiral
Its α-carbon has four different groups.
Solución explicada
L describes the same spatial arrangement for all natural amino acids, but R/S depends on priorities. In alanine NH2 > COOH > CH3; in cysteine sulfur makes CH2SH outrank COOH, so the same arrangement is labelled R.
Qué vas a practicar
Relate the L descriptor of amino acids to R/S configuration, including the cysteine exception.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas