Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Bromación HVZ y luego NH3: de ácido propanoico a alanina
Condiciones: 1. Propanoic acid, Br2, PBr3 (cat.), then H2O; 2. NH3 (large excess).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El ácido propanoico se trata con Br2/PBr3 y luego con exceso de amoníaco. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Alanina, CH3CH(NH2)COOH
El bromo entra en el carbono α y el NH3 lo sustituye.
Esta no Ácido 3-aminopropanoico (β-alanina)
La HVZ broma el carbono α, no el carbono β.
Esta no Propanamida, CH3CH2CONH2
Tras el tratamiento con agua se regenera el ácido; el amoníaco sustituye en el carbono del C–Br.
Esta no 2-Bromopropanamida
El amoníaco ataca el carbono del C–Br por SN2 y sustituye al bromo.
Solución explicada
La reacción de Hell–Volhard–Zelinsky broma el carbono α a través del enol del bromuro de acilo y da ácido 2-bromopropanoico. Después, el exceso de amoníaco desplaza al bromuro por SN2 en el carbono α; el gran exceso limita la sobrealquilación. El producto es alanina racémica.
Qué vas a practicar
Predice el aminoácido que se forma por α-bromación de un ácido carboxílico seguida de aminación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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