Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
2-Ftalimidoacetato de etilo por alquilación de Gabriel
Condiciones: DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El anión ftalimida desplaza al bromuro
El nitrógeno de la ftalimida potásica lleva una carga negativa compartida con ambos carbonilos de la imida, así que es un buen nucleófilo pero poco básico; el K+ es un ion espectador y no se dibuja. En DMF, un disolvente polar aprótico, el anión está poco solvatado y ataca el CH2 del bromoacetato de etilo por el lado opuesto, expulsando el bromuro en un único paso SN2 concertado.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno ataca el carbono CH2 contiguo al bromo, activado por el carbonilo del éster adyacente.
- El enlace C–Br se rompe a la vez que se forma el nuevo enlace C–N, y el bromuro sale con el par de enlace.
2-Ftalimidoacetato de etilo
El producto es 2-ftalimidoacetato de etilo más bromuro. Como el nitrógeno ya no tiene N–H y su par solitario está comprometido con dos carbonilos, no puede reaccionar una segunda vez; esa es justamente la clave del método de Gabriel: no hay sobrealquilación. Después, la hidrazina o la hidrólisis ácida liberan la amina primaria, y la hidrólisis del éster da glicina.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 del anión ftalimida sobre el bromoacetato de etilo que da 2-ftalimidoacetato de etilo, el precursor de Gabriel de la glicina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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