Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Planifica una secuencia elegida
Condiciones: Target Ala–Gly. Allowed choices are N-protected alanine with free COOH, glycine methyl ester with free NH₂, N-protected glycine, and alanine methyl ester. Assume selective carboxyl activation and compatible final deprotections.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par deja expuestos los grupos necesarios para la secuencia deseada?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Alanina con el N protegido (COOH) más el éster metílico de glicina (NH₂).
La alanina aporta el carbono acílico; la glicina aporta el nitrógeno atacante. Los demás extremos están protegidos.
Esta no Glicina con el N protegido (COOH) más el éster metílico de alanina (NH₂).
Esto dirige la formación de Gly–Ala, la secuencia opuesta.
Esta no Alanina con el N protegido más glicina con el N protegido, ambas con los grupos amino bloqueados.
Ninguno de los reactivos tiene la amina nucleófila libre necesaria para el acoplamiento deseado.
Solución explicada
Ala–Gly requiere que el carbono carboxílico de la alanina se una al nitrógeno de la glicina. Protege el grupo amino de la alanina y el grupo carboxilo de la glicina, activa el carboxilo expuesto de la alanina y luego elimina las protecciones temporales sin cambiar la secuencia.
Qué vas a practicar
Selecciona una protección complementaria para un enlace peptídico deseado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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