Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Diagnostica una afirmación sobre la flexibilidad
Condiciones: A student says an amide is a single bond, so a peptide C–N bond rotates just as freely as a saturated C–C bond.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál corrección es la más acertada?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La resonancia amídica confiere carácter parcial de doble enlace C–N, lo que restringe esa rotación; los enlaces vecinos del esqueleto todavía permiten conformaciones.
Esto distingue el grupo peptídico plano del esqueleto flexible completo.
Esta no Todos los enlaces de un péptido son dobles enlaces completos.
La resonancia es local en los grupos conjugados; los enlaces saturados del carbono alfa no son todos dobles enlaces.
Esta no El par solitario del nitrógeno no puede solaparse con el carbonilo.
Ese solapamiento es precisamente el origen de la resonancia amídica y de la rotación restringida.
Solución explicada
Girar el enlace C–N de la amida interrumpe el solapamiento de orbitales p y eleva la energía. La molécula aún tiene grados de libertad conformacionales en torno a los enlaces vecinos N–Cα y Cα–C(=O); la planaridad local no implica rigidez global.
Qué vas a practicar
Explica la rotación restringida del enlace peptídico sin congelar toda la cadena.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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