Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Alaninate from the alanine zwitterion and hydroxide
Condiciones: NaOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydroxide removes an ammonium proton
At neutral pH alanine is a zwitterion: the carboxyl (pKa about 2.3) has already lost its proton. Raising the pH past the ammonium pKa (about 9.7) lets hydroxide (pKa of water 15.7) remove an N–H proton, so the equilibrium lies far to the right.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair takes a proton from the ammonium group.
- The N–H pair stays on nitrogen, which becomes a neutral amine with a lone pair.
Order of ionization
pKa values decide the order.
Alaninate
The product is the alaninate anion (net charge −1) and water. The stereocentre is untouched, so L-alanine gives L-alaninate; above pH 9.7 this anion is the main form, and its free amine is what reacts as a nucleophile in protecting-group and coupling reactions.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide removing an ammonium proton from the alanine zwitterion to give the alaninate anion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas