Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Romper el disulfuro de la cistina antes de secuenciar
Condiciones: Insulin-like protein with two chains held together by Cys–S–S–Cys bridges.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué tratamiento separa las dos cadenas rompiendo los puentes disulfuro y da tioles de cisteína?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Mercaptoetanol o ditiotreitol (DTT)
Los agentes reductores tiólicos convierten R–S–S–R en 2 R–SH.
Esta no Isotiocianato de fenilo
Es el reactivo de Edman; reacciona con la amina N-terminal.
Esta no Tripsina
La tripsina hidroliza enlaces peptídicos después de Lys/Arg, no enlaces S–S.
Esta no I2 en agua
El I2 es un oxidante; forma disulfuros a partir de tioles en lugar de romperlos.
Solución explicada
Un disulfuro es la forma oxidada de dos tioles. Un agente reductor tiólico como el 2-mercaptoetanol (HSCH2CH2OH) o el ditiotreitol (DTT) realiza un intercambio tiol–disulfuro y reduce cada cistina a dos grupos –SH de cisteína, liberando las cadenas sin tocar los enlaces peptídicos.
Qué vas a practicar
Elige un reactivo que rompa los puentes disulfuro entre residuos de cisteína.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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