Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Draw how a nitrile group withdraws ring electron density
Condiciones: No reagent: redraw the neutral molecule as resonance contributors.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Pull ring π density onto the nitrile nitrogen
One of the two C≡N π pairs moves onto nitrogen, and the ipso–ortho ring π pair forms a π bond to the nitrile carbon. The nitrile carbon keeps its octet, nitrogen becomes negative, and the ortho carbon becomes a ring cation.
Las flechas curvas
- One C≡N π pair moves onto the electronegative nitrogen.
- The ipso–ortho π pair forms a π bond to the nitrile carbon, leaving the ortho carbon positive.
Shift the positive charge to para
The next ring π bond moves toward the cationic ortho carbon, so the positive charge appears on the para carbon. The meta carbons are skipped.
Las flechas curvas
- The meta–para π pair shifts toward the ortho cation, leaving the para carbon positive.
Why the nitrile is a meta director
A cyano group is a π acceptor like a carbonyl, so electron density is drained from ortho and para.
The para-cation contributor
The cumulated ring C=C=N− drawing with a para cation is minor, but it shows the nitrile pulling π density out of the ring and leaving ortho and para electron-poor.
Qué vas a practicar
Push ring π electrons onto the nitrile nitrogen and move the positive charge from an ortho carbon to the para carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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