Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Draw the lone-pair donation contributors of chlorobenzene
Condiciones: No reagent: redraw the neutral molecule as resonance contributors.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Donate a chlorine lone pair
Chlorine has three lone pairs, and one of them can form a π bond to the ipso carbon. The ipso–ortho ring π pair moves onto the ortho carbon to keep the ipso carbon at an octet, giving Cl+ and a negative ortho carbon.
Las flechas curvas
- A chlorine lone pair forms a C=Cl π bond to the ipso carbon.
- The ring π pair shifts onto the ortho carbon, which becomes negative.
Carry the charge to the para carbon
The negative charge is delocalized further: the ortho lone pair forms a π bond to the meta carbon, and the meta–para π pair moves onto the para carbon.
Las flechas curvas
- The ortho lone pair makes a new ortho–meta π bond.
- The meta–para π pair lands on the para carbon.
Ortho/para director, yet deactivating
Chlorine donates by resonance but withdraws more strongly through the σ bond; resonance decides where, induction decides how fast.
The para-carbanion contributor
This minor contributor has Cl+ doubly bonded to the ring and a negative para carbon. Together with the ortho version it shows that a halogen, though deactivating, feeds electron density to the ortho and para carbons.
Qué vas a practicar
Push a chlorine lone pair into the ring and relay the negative charge to the para carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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